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초록
H₂O 용매 하에서 6-methylquinoline 과 chromium trioxide의 반응을 통하여 6-methylquinolinium dichromate [(C_10H_9NH)₂Cr₂O_7]를 합성하여, 적외선분광광도법(IR), 유도결합 플라즈마(ICP) 등으로 구조를 확인하였다. 여러 가지 용매 하에서 6-methylquinolinium dichromate를 이용하여 벤질 알코올의 산화반응을 측정한 결과 유전상수(ε) 값이 큰 용매 순서인 시클로헥센 < 클로로포름 < 아세톤 < N,N-디메틸포름아미드 용매 하에서 높은 산화반응성을 보였다. 산 촉매(H₂SO₄)를 이용한 DMF 용매 하에서 6-methylquinolinium dichromat는 벤질 알코올과 그의 유도체들(p-OCH₃, m-CH₃, H, m-OCH₃, m-Cl, m-NO₂)을 효과적으로 산화시켰다. 그리고 전자받개 그룹들은 반응속도가 감소한 반면에 전자주개 치환체들은 반응속도를 증가시켰다. 또한 Hammett 반응상수(ρ) 값은 -0.67(303K) 이였다. 그러므로 본 실험에서 알코올의 산화반응 과정은 속도결정단계에서 수소화 전이가 일어나는 메카니즘임을 알 수 있었다.
키워드
Substituted benzyl alcohol; Hammett reaction constant(ρ); Hydride ion transfer; Rate-determining step
- 제목
- 6-Methylquinolinium Dichromate를 이용한 치환 벤질 알코올류의 산화반응 속도
- 제목 (타언어)
- Kinetics of the Oxidation of Substituted Benzyl Alcohols using 6-Methylquinolinium Dichromate
- 저자
- 김영식; 박영조
- 발행일
- 2011-12
- 유형
- Y
- 저널명
- 한국산학기술학회논문지
- 권
- 12
- 호
- 12
- 페이지
- 5990 ~ 5996